民國初年，上海號稱「東方冒險(xiǎn )家(jiā )樂園」(🕸)，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓(máng )集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金(jīn )棠(táng )亦歷盡大時代的(🌑)波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾(rǎo )的年代，又有(🈴)誰能彰顯出人性的光輝？
　　(🎋)喬傲天‧擅於(yú )計謀(móu )　冒起(👣)上海新勢力
　　年輕(🚗)的(de )喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當(🐡)水果店學徒，但惡勢力當(💏)道，傲(🔷)天為掙扎求存，決以拳(quán )頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
　　及(jí )後，傲天於(yú )賭場打(🖱)工，憑小聰明為(✒)老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生(shēng )將他引薦給丈(🏖)夫(fū )金棠，傲天再助金棠(táng )策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的(de )(😙)鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一(yī )躍成雄霸(bà )上海的大亨！
　　傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接(jiē )受桂生安排，娶其近身侍女何淑(shū )英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂(xiè )逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對(duì )其一見傾心，但小樓卻(què )因(🐖)其黑幫身份(fèn )而敬而遠之。及後(💦)，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。
　　龔嘯山‧好勇鬥狠　只有拳頭才是真理
　　龔嘯山人稱「癲(diān )狗」，為人(🕰)火爆狂妄，一生人(rén )中只顧及妻子劉美琴(梁(🈳)琤飾)、兒子龔學堯(yáo )(楊明飾(💴))和喬傲天三人(rén )。嘯山自幼家貧，一心參軍從(🥟)政，但其性格好勇鬥狠，難以控(🥐)制，訓練中(zhōng )途已被開除。輾轉間(jiān )，嘯山遇上(🗝)美琴(qín )，二人不顧美琴父母(mǔ )反對(⏮)，珠(🛹)胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大(dà )展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
　(🛵)　傲天不(bú )慎得罪當(😄)地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救(🚴)，二人兄弟(🏳)情義更深。當嘯山混得有(🚽)聲有色時，他越(🌳)來越放肆的手段不慎得(☔)罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上(shàng )(🙂)海。但嘯山的野心未有因(yīn )此而熄滅(miè )，並藉着在武備學堂結(jié )識的人脈，靠攏(lǒng )軍閥，逐漸建立起自己的(de )武裝(zhuāng )力量。
　　其後，嘯山風聞傲天成為金棠(táng )和桂生的手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現(xiàn )這是回歸上(shàng )海的好時機，便趁(🖼)傲(ào )天運送鴉片(🔥)時，攔途截劫，終如願與(yǔ )傲天、金棠共(gòng )同成立(lì )三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛(🕶)黃(huáng )騰達，雄(xióng )霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄(🏍)弟相(🚳)稱，合(💡)稱上海三大亨(💭)！
　　翟金棠‧氣勢如虹　問鼎上海(hǎi )黑白兩道
　　翟(🐆)金棠本於巡(🐞)捕房任職「(👣)包打聽(🥇)」，慣用黑吃黑(🏩)手段(duàn )，屢破(🎷)奇案，深(shēn )得法國殖民政府的信(👈)任，扶搖直上成(chéng )督察長(zhǎng )。金棠(📝)亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力，聲(💙)勢愈見浩(🌔)大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日(💑)上，令金棠問鼎(💿)上海灘黑白兩道！
　　金棠雖已雄霸一方，但仍(réng )覬覦上海的(de )鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八(bā )股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分(fèn )一杯羮，苦無計策。此時，由(yóu )桂生引薦的(🍻)傲(ào )天膽識過人，金(🛑)棠對他委以重任，終(🤯)把八股黨的鴉片業務擊潰！
　　得桂(🔒)生及傲天(🏁)扶助，金棠(🕙)氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲(ào )天合作(🏨)成立三鏗(🌻)公司，令他於上海的身份地位(🔎)更(gèng )見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財(🍠)、齊人之福，徒添幾分霸氣。
　　動盪亂(luàn )世 敵我難分
　(🌐)　傲天、嘯山、金棠逐步成(📗)為上海首屈一指的大亨，三(sān )分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約(yuē )》成立，市民對鴉片的(🥧)遺禍(♟)怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在(🐲)傲天的幫助(zhù )下(xià )，立下大功(🏊)，得委員長賞識。二人自(zì )此唇齒相依，建立互相利用的關(guān )係。
　　而(🏩)令人聞風喪膽的斧頭幫幫主(zhǔ )毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天(🆚)命定為敵，但冠潮對傲天的海派作(🐰)風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖(📆)適時為其出謀獻策，一(🏺)解煩愁(chóu )，但現實的桎梏卻令他看清社會真(zhēn )面目，變成被利(✴)益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！
　　上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益(yì )不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後(😃)日(🦈)軍大舉侵華(huá )，上海淪陷，喬傲(💾)天、龔嘯山(shān )、翟金棠三(sān )兄弟終(zhōng )歸各走(🖊)各路。走在亂(👔)世之中，誰又能成為上海灘(tān )最後的(🛳)贏(yíng )家？